Isomeria
La isomería consiste en que dos o más sustancias que
responden a la misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y/o físicas
distintas.
Tipos de Isomerias
Isomería estructural o plana
La isomería estructural o plana se debe a diferencias
de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas.
a) Isomería
de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales
difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto
carbonado, por ejemplo:
| Isómeros con fórmula molecular C4H10 | |
 |  |
| n-butano | 2-metil-propano (isobutano) |
b)
Isomería de posición
Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas
estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre
el esqueleto carbonado.
Veamos algún ejemplo:
| Isómeros con fórmula molecular C3H8 | |
 |  |
| 1-propanol | 2-propanol |
c) Isomería de función
Es la
que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto
grupo funcional, por ejemplo:
| Isómeros con fórmula molecular C2H6O | |
 |  |
| etanol | metano-oxi-metano |
 |  |
| propanal | propanona |
Estereoisomería: Isomería geométrica
La
estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una
diferente distribución espacial de sus átomos.
Una de las formas de estereoisomería
es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto
de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor
del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble
enlace carbono-carbono:
, así como de ciertos compuestos cíclicos.
Para que pueda
darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre
cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir,
que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes
iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que
con un doble enlace son:
- Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
- Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo:
| Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH | |
 |  |
| Isómero cis (Ácido isocrotónico) | Isómero trans (Ácido crotónico) |
De
ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa,
debido a que en general la forma trans es la más estable.
Configuraciones
y conformaciones
Como acabamos de ver, al estudiar la isomería
geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar
disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros
espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes
reciben el nombre de configuraciones.
Así las formas cis
y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de
la misma estructura.
La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar
a que las moléculas puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales
interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales,
pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse
isómeros espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones.
Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación
recíproca de rotámeros o confórmeros.
De
las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple,
no todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los
átomos de la misma molécula.
En el etano, que es uno de los casos más sencillos
de considerar, las conformaciones más notables son la alternada y la
eclipsada. La siguiente figura muestra ambas conformaciones con distintos
tipos de representaciones:
| Conformación alternada | ||
 |  |  |
| Proyección
en caballete | Proyección
modificada de Newman | Proyección
de enlaces convencionales |
| Etano (C2H6) | ||
| Conformación eclipsada | ||
 |  |  |
| Proyección
en caballete | Proyección
modificada de Newman | Proyección
de enlaces convencionales |
La
conformación de mayor contenido energético es la eclipsada debido a que la repulsión
entre los átomos de hidrógeno es máxima, mientras que en la conformación alternada
es mínima.
Estereoisomería. Isomería óptica
Existen
sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen
un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan
actividad óptica.
Se llaman sustancias dextrógiras las
que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización
hacia la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente).
Se
llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada
plana giran el plano de polarización hacia la izquierda (según un observador que
reciba la luz frontalmente).
La causa de la actividad óptica radica en
la asimetría molecular. En química orgánica la principal causa de asimetría molecular
es la presencia en la molécula de algún átomo de carbono asimétrico. El átomo
de carbono asimétrico se caracteriza por estar unido a cuatro grupos diferentes.
Se acostumbra a señalar los carbonos asimétricos con un asterisco cuando se quiere
poner de manifiesto su carácter de carbonos asimétricos:
En el caso de una
molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico son posibles dos configuraciones
distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la otra.
Estas configuraciones son recíprocamente enantiomorfas.
 |
| Configuraciones
enantiomorfas (imágenes especulares) |
Los
enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo la misma fórmula
molecular sólo se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos
presentan las mismas propiedades químicas y físicas (excepto su acción sobre la
luz polarizada). Una mezcla equimolecular (igual número de moléculas) de dos enantiomorfos
no presentará actividad óptica. A esta mezcla se le llama mezcla racémica.
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